До выхода мультсериала, компания The Walt Disney Company выпустила 4 короткометражных фильма о Винни-Пухе :(Винни-Пух и медовое дерево, Винни-Пух и день забот, Винни-Пух , а с ним и Тигра! и Винни-Пух и праздник для Иа-Иа), один фильм, обьединяющий три первых коротких мультфильма (Множество приключений Винни-Пуха) и телевизионное кукольное шоу (Добро пожаловать на Пухову опушку).

В дополнение к персонажам, которые уже упоминались в вышеназванных фильмах (Винни-Пух, Иа-иа, Тигра, Кенга, Ру, Кролик, Сова, Пятачок, Кристофер Робин и Суслик, мультсериал знакомит зрителя со множеством новых персонажей, включая маму Кристофера Робина, кузена Совы, Декстера, Кесси, синешейку, Младшего Слонопотама и его родителей, пастушью собаку Скиппи, Стэна Вузла и Хэффа Слонопотама.

В мультсериале Кристофер Робин говорит с отчетливо американским акцентом, первый раз, начиная с первого мультфильма о Винни-Пухе «Винни-Пух и медовое дерево». В других короткометражных мультфильмах у него был английский акцент.

Винни-Пух и Тигра были двумя из мультяшных персонажей, снявшихся в клипе в борьбе против наркотиков Cartoon All-Stars to the Rescue.

В дополнение, Винни-Пух, Тигра, Иа-Иа, Пятачок, Суслик, Кролик ,Сова , Кристофер Робин ,Кенга и Ру снимались в других мультфильмах производства The Walt Disney Company: Мышиный дом (мультфильм) и Микки Маус: волшебное Рождество Микки.

Этот мультсериал более мрачен по сюжету, чем фильм или кукольное шоу Добро пожаловать на Пухову опушку. Иногда там есть элементы опасности (например Пятачок в одиночестве был застигнут грозой, как показано в заставке). Также в мультсериале был один эпизод, где персонажи пошли под кровать Кристофера Робина и были атакованы человекоподобными карандашами. Сама заставка к мультсериалу содержит несколько страшных моментов.